後期 月曜日 １講時 薬学部Ｃ棟講義室. 単位数/Credit(s): 2. 担当教員/Instructor: 岩渕 好治, 植田 浩史, 徳山 英利, 山越 博幸. セメスター/Semester: ６セメスター. 対象学科・専攻/Departments: 創薬科学科. 履修年度: 2024. 科目ナンバリング/Course Numbering: YPS-PHA322J. 使用言語/Language Used in Course: 日本語.
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医薬を代表例とする多官能基性有機分子の合成設計においては、逆合成解析に基づく合成戦略、適切なタイミングでの官能基の導入や変換と、それを行うための保護基の有効利用、試薬や化合物の立体的環境を利用した立体選択的反応など、これまでに学んだ有機化学の総合的な応用力が試される。「有機合成化学」では、過去に達成された天然物の全合成や医薬品の化学合成の解析を通じて合成設計の立て方について学ぶ。
・合理的な逆合成解析、効率的な合成経路、立体および官能基選択的反応、保護基、出発原料
の入手など合成設計に必要な基本的かつ一般的な事項を学ぶ。
・様々な天然物の全合成スキームから、反応機構、立体および官能基選択性や合成戦略などを
解析できるようになる。
・論理的な合成設計、独創的な合成デザイン等を通して有機化学を駆使した合成の面白さを味
わう。
１．合成デザインとしての逆合成解析の基礎 Introduction to the Total Synthesis
２．C-C結合切断 C-C disconnections
３．二官能基結合切断 Two-group disconnections
４．1,3-ジカルボニル化合物の切断 1,3-Dicarbonyl compounds
５．1,5-ジカルボニル化合物の切断 1,5-Dicarbonyl compounds
６．極性転換 Umpolung
７．官能基選択的変換 保護基とその利用法 Chemoselectivity
８．位置選択的変換 Regioselectivity
９．立体選択的変換 Stereoselectivity
１０．不斉合成 Asymmetric synthesis
１１．テルペン類の全合成 Terpene
１２．ステロイド類の全合成 Steroid
１３．プロスタグランジン類の全合成 Prostaglandin
１４．マクロライド類の全合成 Macrolide
１５．アルカロイド類の全合成 Alkaloid
前半8回分：講義中の発表・議論への寄与度（10％）、筆記試験（90％）
後半7回分：講義中の発表・議論への寄与度（40％）、筆記試験（60％）
講義の前に，これまで学習した基本的な官能基変換について復習しておくことが望ましい。代表的な全合成例については、講義の前に関連する変換反応を予習しておくとともに、講義後はスキーム全体について各変換の反応機構や立体選択性等を良く復習すること。
Before class, it is important for students to review fundamental knowledge of organic transformations, which have been learned in Organic Chemistry 1~5. After lecture, students are required to review reaction mechanisms and rational of stereoselectivities involved in each total synthesis.
参考書補足
「プログラム学習 有機合成化学」Stuart Warren著、野村裕次郎/友田修司 訳、講談社サイエンティフィク（1979）
「有機合成の戦略」Christine L. Willis, Martin Willis著、富岡清訳、化学同人（1998）