前期集中 その他 その他 薬学部学生実習室. 単位数/Credit(s): 1. 担当教員/Instructor: 重野 真德. セメスター/Semester: ５セメスター. 対象学科・専攻/Departments: 全学科共通. 履修年度: 2024. 科目ナンバリング/Course Numbering: YAL-PHA320J. 使用言語/Language Used in Course: 日本語.
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有機化学の目的は有機物質の特性を理解することである。創薬化学実習２の前半部分では、創薬化学実習１に引き続き、有機化合物の合成を行う過程で反応の理解を深め、基礎的実験操作を学習するとともに試薬、器具の安全な取り扱い方を修得する。
後半部分はPart 1とPart 2の２つの部分から構成される。Part 1では生薬・天然物化学に関する実習を行う。動植物や微生物の代謝によってつくり出される天然物は、古代より様々な形で利用されてきており、なかでも医療分野における重要性が高い。本実習では、生薬・槐花に含まれるフラボノール配糖体ルチンに関する実習を行い、天然物の単離、生合成酵素反応の解析、スペクトルデータ解析による化学構造の決定法などの基本操作を学ぶ。一方、Part 2では、医薬品の原料として重要な薬用植物に関する実習を行う。本実習では、日本薬局方に収載されている生薬の基原植物を中心に、附属薬用植物園で栽培されている重要な薬用植物の形態を観察し、味やにおいを確かめるとともに、利用部位、含有成分、用途について学習する。
In continuation of General Training in Organic Chemistry 1, the first half of this course continues to provide practical training in the basic techniques of the standard synthetic organic chemistry laboratory. The second part of this course provides practical training in the basic techniques of the isolation, derivative synthesis and characterization of natural products. Fieldwork in the Experimental Station for Medicinal Plant Studies is also included in the second part.
抽出、乾燥、蒸留、再結晶、融点測定、旋光度測定の基本操作及びスペクトルデータの解析（IR, NMR）を修得する。さらに、天然物化学の基本操作を修得するとともに、実験結果に対する観察力や考察力を養う。また、野外観察の基礎的手法を身につけるとともに、重要な薬用植物の特徴を説明できるようになることを目標とする。
Students will develop basic skills in the organic chemistry laboratory and natural product chemistry, and their abilities necessary to interpret spectra of organic molecules.
講義：有機化学および天然物化学実験に関する総論および各論
実習：
1．有機化学実験の基礎
（1）抽出、乾燥（2）常圧ならびに減圧蒸留、再結晶（3）融点測定（4）有機分析（5）光学分割（6）構造解析
2．有機化合物の反応
（1）芳香族化合物の反応
芳香族ジアゾニウム塩の反応、およびインドールの合成反応について学ぶ。
（2）有機金属化合物の合成と性質
医薬品化合物としてニフェジピン誘導体の合成を行い、誘導体間の性質の相違について学ぶ。
（3）ペリ環状反応の特異性と理論
Diels−Alder反応を行い、エンドならびにエキソ選択牲について学ぶ。
3．プロトベルベリン型化合物の多段階合成
ホモベラトルム酸を出発原料として、フェネチルアミンとのアミド化の後、Bischler−Napieralski反応によるイソキノ
リンの構築を行う。イミン部の還元とPictet−Spengler反応によりプロトベルベリン骨格を構築し、キシロピニンを合
成する。これら一連の反応操作により、アミド化、還元反応、イソキノリン環構築反応等の反応条件設定、反応操作、
成績体の分離精製について修得する。さらに、保護基の役割及び含窒素化合物のコンホメーションを理解する。
4．天然物の単離、誘導体の合成および構造解析
（1）天然物の単離
槐花からルチンを抽出するとともに、フラボノイドに特有な定性反応を行う。
（2）生合成酵素の反応解析
フラボノイドの生合成酵素反応を行う。
（3）構造解析
ルチンおよびその誘導体のスペクトルデータと化学反応結果を解析して、ルチンの構造を導き出す。
5．薬用植物に関する実習
（1）外部形態の観察
薬用植物をスケッチし、味やにおいを確かめる。近縁植物があるものについては、形態上の類似点と相違点を観察する。
（2）含有成分
味やにおいのもととなる成分を学ぶ。
（3）使用目的、使用部位、薬理作用
薬用植物の使用目的と使用部位を学ぶとともに、使用目的と薬理作用ならびに含有成分と薬理作用の関連性を学ぶ。
Lecture:
Introduction to organic chemistry experiments and structure analysis of organic compounds
Laboratory training and fieldwork:
1. Introduction of basic techniques
(1) Extraction and drying, (2) Distillation and recrystallization, (3) Melting point determination, (4) Qualitative analysis, (5) Optical resolution, (6) Spectroscopic analysis
2. Reaction and structure determination of organic compounds
(1) Reaction of aromatic compounds
(2) Synthesis and physicochemical characteristics of pharmaceutical compounds
(3) Pericyclic reaction
3. Multi-step synthesis of protoberberine alkaloids
4. Isolation of natural products, Analysis of biosynthetic enzymes, and Structure determination
(1) Isolation of rutin
(2) Analysis of biosynthetic enzymes
(3) Structure analysis of rutin
5. Fieldwork in the Experimental Station for Medicinal Plant Studies
(1) Observation of medicinal plants
(2) Component of medicinal plants
(3) Intended purpose, pharmacological action, and used part of medicinal plants
合成化学実習（67%）および生薬・天然物化学実習（33%）により評価する。ただし、生薬・天然物化学実習を受講しない場合は不合格とする。合成化学実習については、平常点（60%）、試験（30%）、実験ノート（10%）により評価する。生薬・天然物化学実習については、平常点 (60%) レポート (40%) により評価する。
Evaluation is performed comprehensively based on their level of class participation, the submitted report (i.e., the submitted laboratory notebook), and the final examination.
実習の前に、実習書やClassroomにアップロードされた予備的資料の当該箇所を読み、実習内容（実習の目的、使用する器具、使用する試薬の性質、量、理論収量など）を把握し、実験ノートにフローシートを作成してくること。実習後は、実習内容、習得した技法などを復習すること。
Students must read the relevant sections in the textbook and understand the contents in advance.
2-(2) 実習書の内容を差替え予定