創薬化学実習１

後期集中 その他 その他 薬学部大講義室. 単位数/Credit(s): 2. 担当教員/Instructor: 笹野 裕介. セメスター/Semester: ４セメスター. 対象学科・専攻/Departments: 全学科共通. 履修年度: 2024. 科目ナンバリング/Course Numbering: YAL-PHA220J. 使用言語/Language Used in Course: 日本語.

主要授業科目/Essential Subjects

〇

授業の目的・概要及び達成方法等 /Object in Class subject and Object and summary of class and Goal of study

有機化学の目的は有機化合物の特性を理解することである。創薬化学実習１においては、有機化合物を多面的に捉えその合成を行うとともに、反応の理解を深める。また合成化学に不可欠な有機化学の基礎的実験操作を学習するとともに試薬、器具の安全な取り扱い方も修得する。さらに、医薬品の原料として重要な薬用植物に関する実習を行う。日本薬局方に収載されている生薬の基原植物を中心に、附属薬用植物園で栽培されている重要な薬用植物の形態を観察し、味やにおいを確かめるとともに、利用部位、含有成分、用途について学習する。

This course provides practical training in the basic techniques of the standard organic chemistry laboratory, such as separation and characterization techniques. Experiments involving the synthesis and reaction of simple organic compounds are introduced. Fieldwork in the Experimental Station for Medicinal Plant Studies is also included in this course.

学習の到達目標/Goal of study

実習を通じ、抽出、乾燥、蒸留、再結晶、融点測定の基本操作およびスペクトルデータの解析（IR，NMR）を修得する。

Students will develop their skills in the organic chemistry laboratory and their abilities necessary to interpret spectra of organic molecules.

授業内容・方法と進度予定/Contents and progress schedule of the class

講義：有機化学総論および各論
実習：
1．有機化学実験の基礎
（1）抽出、乾燥（2）減圧蒸留、再結晶（3）融点測定（4）有機分析（5）ガラス細工（6）構造解析
2．有機化合物の反応と構造決定
（1）芳香族求電子置換反応
芳香族（フェノール）の反応性と反応の位置選択性について学ぶ。
（2）官能基の変換反応
合成化学でよく用いられる変換反応を比較的単純な化合物を用いて行う。具体的には、アルドール反応、カルボニル基の保護・脱保護を実習する。
（3）有機金属試薬の反応性
最も代表的なGrignard反応を用いて、炭素－炭素結合形成反応を行う。
（4）有機化合物の構造決定
上記の反応で得られた生成物を単離して、構造決定を行う。
3．薬用植物に関する実習
（1）外部形態の観察
薬用植物をスケッチし、味やにおいを確かめる。近縁植物があるものについては、形態上の類似点と相違点を観察する。
（2）含有成分
味やにおいのもととなる成分を学ぶ。
（3）使用目的、使用部位、薬理作用
薬用植物の使用目的と使用部位を学ぶとともに、使用目的と薬理作用ならびに含有成分と薬理作用の関連性を学ぶ。

Lecture:
Introduction to organic chemistry experiments and structure analysis of organic compounds

Laboratory training:
1. Introduction of basic techniques
(1) Extraction and drying, (2) Distillation and recrystallization, (3) Melting point determination, (4) Qualitative analysis, (5) Glasswork techniques, (6) Spectroscopic analysis

2. Reaction and structure determination of organic compounds
(1) Electrophilic aromatic substitution reaction
(2) Functional group transformation
(3) Reactivity of organometallic reagents
(4) Identification of organic molecules

3. Fieldwork in the Experimental Station for Medicinal Plant Studies
(1) Observation of medicinal plants
(2) Component of medicinal plants
(3) Intended purpose, pharmacological action, and used part of medicinal plants

成績評価方法/Evaluation Method

平常点（60%）、試験（20%）、実験ノート（10%）、植物園実習（10%）により評価する。

Evaluation is performed comprehensively based on their level of class participation (60%), the final examination (20%), the submitted report (i.e., the submitted laboratory notebook) (10%), and fieldwork in the experimental station for medicinal plant studies (10%).

教科書および参考書/Textbook and references

• 令和６−７年度　創薬化学実習（薬学研究科内で作成･編集した実習書）, 資料種別:教科書
• 続 実験を安全に行うために －基本操作・基本測定編－ 第４版, 化学同人編集部 編, 化学同人 (2017) 資料種別:教科書
• 研究室で役立つ 有機実験のナビゲーター 第3版, J. W. Zubrick著、上村明男 訳, 丸善 (2018) 資料種別:参考書
• 有機化合物のスペクトルによる同定法 －MS, IR, NMRの併用－（第８版）, R. M. Silverstein、F. X. Webster、D. J. Kiemle、D. L. Bryce著、岩澤伸治、豊田真司、村田　滋 訳, 東京化学同人 (2016) 資料種別:参考書

授業時間外学習/Preparation and Review

実習の前に、実習書やClassroomにアップロードされた予備的資料の当該箇所を読み、実習内容（実習の目的、使用する器具、使用する試薬の性質、量、理論収量など）を把握し、実験ノートにフローシートを作成してくること。実習後は、実習内容、習得した技法などを復習すること。

Students must read the relevant sections in the textbook and understand the contents in advance.