木曜2限. 単位数／Credit(s): 2.00単位. 担当教員／Instructor: 岩渕 好治、重野 真德、尾﨑 太郎、植田 浩史、笹野 裕介、長澤 翔太、山越 博幸、坂田 樹理、田原 淳士、菊池 隼、森下 陽平、笹本 大空、神代 格也. 年度: 2025. 科目ナンバリング／Course Numbering: YB44003. 使用言語／Language Used in Course: 日本語.
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多くの医薬品は有機化合物である。したがって、薬学に携わる研究者には、合成系、生物系を問わず低分子有機化合物の構造ならびにそれに由来する物性に関する知識が必須となる。
本授業の前半では講義形式で有機化合物の構造決定で用いられる各種機器分析（MS, IR, NMR, UV-vis）の原理と解析法を学習する。後半では40人程度の小グループに分け、演習形式で各種スペクトルを横断的に解析して有機化合物を構造決定する方法を学習する。以上の講義と演習を介して、機器分析による有機化合物の同定・確認のための能力を養うことを目的とする。
Most pharmaceuticals are organic compounds. Therefore, researchers in the field of pharmacy—whether in synthetic or biological sciences—must have a solid understanding of the structures of small organic molecules and the physicochemical properties derived from them.
In the first half of this course, students will learn the principles and analytical methods of various instrumental techniques used for structural determination of organic compounds, including mass spectrometry (MS), infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance (NMR), and ultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis), through lecture-based instruction. In the second half, students will be divided into small groups of approximately 40 and engage in exercises that involve cross-analysis of various spectra to determine organic compound structures. Through these lectures and exercises, this course aims to develop students’ ability to identify and confirm organic compounds using instrumental analysis.
MS, IR, NMR, UV-visの基本原理を理解し、これらのデータに基づいて低分子有機化合物の分子構造を推定することができるようになる。
Students understand the fundamental principles of MS, IR, NMR, and UV-Vis spectroscopy and develop the ability to determine the molecular structures of small organic compounds based on their spectral data.
1 講義(1)：質量分析法
有機化合物の分子量、分子式、および部分構造の推定のために用いられる質量分析法について学ぶ。
2 講義(2)：赤外分光法(1)
有機化合物に含まれる官能基の種類を決定するために用いられる赤外分光法の原理について学ぶ。
3 講義(3)：赤外分光法(2)
赤外分光法によって観測される官能基ごとに特徴的なスペクトルについて学ぶ。
4 講義(4)：紫外・可視分光法
共役構造を有する有機化合物の情報を得るために用いられる紫外・可視分光法について学ぶ。
5 講義(5)：NMR分光法(1)
核磁気共鳴 (NMR) 分光法における遮へい、化学シフト、およびシグナルの積分などのスペクトル解析の基礎を学ぶ。
6 講義(6)：NMR分光法(2)
1H NMRスペクトルにおけるシグナルの分裂およびカップリング定数について学び、スペクトル解析の方法を学ぶ。
7 講義(7)：NMR分光法(3)
13C NMRスペクトルや二次元NMRスペクトルなど、より高度なNMR分光法について学ぶ。
8 講義のまとめと中間試験
質量分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法及び紫外・可視分光法の原理と、その有機化合物の構造解析への適用法について総括する。
9 演習総論
質量分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法および紫外・可視分光法を組み合わせて、有機化合物の構造解析を行う方法の概要を習得する。
10 演習(1)：脂肪族化合物の構造解析
質量分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法を用いて、脂肪族化合物の構造決定を行う方法を習得する。
11 演習(2)：芳香族化合物の構造解析
質量分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法を用いて、芳香族化合物の構造決定を行う方法を習得する。
12 演習(3)：アルコール、フェノールの構造解析
質量分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法を用いて、アルコール、フェノールの構造決定を行う方法を習得する。
13 演習(4)：アルデヒド、ケトンの構造解析
質量分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法を用いて、アルデヒド、ケトンの構造決定を行う方法を習得する。
14 演習(5)：カルボン酸およびその誘導体の構造解析
質量分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法を用いて、カルボン酸およびその誘導体の構造決定を行う方法を習得する。
15 演習(6)：アミンの構造解析
質量分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法を用いて、アミンの構造決定を行う方法を習得する。
1 Lecture 1: Mass Spectrometry
Students learn about mass spectrometry techniques used to determine the molecular weight, molecular formula, and partial structures of organic compounds.
2 Lecture 2: Infrared Spectroscopy (1)
Students study the principles of infrared (IR) spectroscopy, which is used to identify functional groups in organic compounds.
3 Lecture 3: Infrared Spectroscopy (2)
Students Learn about characteristic IR spectra observed for different functional groups.
4 Lecture 4: Ultraviolet-Visible (UV-Vis) Spectroscopy
Students study UV-Vis spectroscopy as a tool for analyzing organic compounds with conjugated structures.
5 Lecture 5: NMR Spectroscopy (1)
Students learn the fundamentals of nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, including shielding effects, chemical shifts, and signal integration.
6 Lecture 6: NMR Spectroscopy (2)
Students study signal splitting and coupling constants in ¹H NMR spectroscopy and learn methods for spectral analysis.
7 Lecture 7: NMR Spectroscopy (3)
Students explore advanced NMR techniques, including ¹³C NMR and two-dimensional (2D) NMR spectroscopy.
8 Lecture Summary and Midterm Exam
Students review the principles of mass spectrometry, IR spectroscopy, NMR spectroscopy, and UV-Vis spectroscopy, along with their applications in organic structure determination.
9 General Exercise Overview
Students gain an understanding of how to combine mass spectrometry, IR spectroscopy, NMR spectroscopy, and UV-Vis spectroscopy for organic structure analysis.
10 Exercise 1: Structural Analysis of Aliphatic Compounds
Students practice determining the structures of aliphatic compounds using mass spectrometry, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy.
11 Exercise 2: Structural Analysis of Aromatic Compounds
Students learn methods for determining the structures of aromatic compounds using mass spectrometry, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy.
12 Exercise 3: Structural Analysis of Alcohols and Phenols
Students apply mass spectrometry, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy to determine the structures of alcohols and phenols.
13 Exercise 4: Structural Analysis of Aldehydes and Ketones
Students learn to determine the structures of aldehydes and ketones using mass spectrometry, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy.
14 Exercise 5: Structural Analysis of Carboxylic Acids and Their Derivatives
Students practice structural determination of carboxylic acids and their derivatives using mass spectrometry, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy.
15 Exercise 6: Structural Analysis of Amines
Students learn methods for determining the structures of amines using mass spectrometry, IR spectroscopy, and NMR spectroscopy.
中間および定期試験（70%）、および平常点（30%）で評価する。
Evaluation will be based on the midterm and final examinations (70%) and class performance (30%).
（前半）講義に該当する部分の教科書を事前に一読しておくこと。また、理解を深めるために教科書の問題を復習として解くこと。
（後半）事前に指定された問題を解き、解答をGoogle Classroomを通じて提出すること。演習後は、復習を行うこと。
First Half: Students should read the relevant sections of the textbook before each lecture. Additionally, they should solve the textbook exercises as a review to reinforce their understanding.
Second Half: Students must complete the assigned exercises in advance and submit their answers via Google Classroom. After the exercises, they should review the material to deepen their understanding.